Menedżer z ponad 25-letnim stażem zawodowym. Posiada bogate doświadczenie w zarządzaniu procesami inwestycyjnymi i pozyskiwaniu środków UE.
W latach 2024-2026 pełnił funkcję Członka Zarządu ORLEN Termika, drugiej największej spółki ciepłowniczej w Polsce (moc zainstalowana ponad 4 GWt i 1,3 GWe), odpowiadając m.in. za wytwarzanie energii oraz inwestycje infrastrukturalne (transformacja energetyczna i modernizacja), obszar strategii i rozwoju. W spółce odpowiadał w szczególności za przygotowanie i wdrożenie wartego 17 mld zł programu transformacji aktywów energetycznych w Warszawie. Był także przewodniczącym Rady Nadzorczej ORLEN Termika Silesia – spółki zarządzającej aktywami ciepłowniczymi subregionu zachodniego Górnego Śląska.
Od 2024 roku związany z Pomorzem, gdzie przewodniczy Radzie Nadzorczej Gdańskiej Agencji Rozwoju Regionalnego.
Wcześniej, w okresie 2007-2024, pracował na rzecz m. st. Warszawy (od 2011 r. zastępca prezydenta m.st. Warszawy), gdzie zarządzał m.in. planowaniem rozwoju, współpracą metropolitarną, programem inwestycyjnym, pozyskiwaniem funduszy europejskich, architekturą i planowaniem przestrzennym, ochroną środowiska, infrastrukturą transportową i drogową oraz zarządzaniem ruchem. Jako zastępca prezydenta m.st. Warszawy był odpowiedzialny m.in. za realizację wartego ponad 40 mld zł programu inwestycyjnego skupionego w szczególności na rozwoju infrastruktury transportowej i drogowej oraz rewaloryzacji przestrzeni publicznej Warszawy (m.in. rewitalizacja Pragi, Nowe Centrum Warszawy, zieleń miejska, zazielenianie ulic i placów, zagospodarowanie brzegów Wisły).
W 2017 r. i w 2024 r. wybrany przez Walne Zgromadzenie na Prezesa Zarządu Stowarzyszenia Metropolia Warszawa, zrzeszającego samorządy lokalne Regionu Warszawskiego Stołecznego. Za jego kadencji organizacja powiększyła liczbę członków i przyjęła strategię rozwoju do 2040 roku oraz program wydatkowania środków UE na rozwój transportu publicznego na obszarze metropolii.
Wcześniej, w latach 1997-2007 był pracownikiem administracji państwowej – Urząd Komitetu Integracji Europejskiej, Ministerstwo Gospodarki i Pracy, Ministerstwo Rozwoju Regionalnego.
Michał Olszewski posiada też doświadczenie w zakresie spółek prawa handlowego. Zdał państwowy egzamin dla Kandydatów na Członków Rad Nadzorczych w Spółkach Skarbu Państwa: przewodniczący rad nadzorczych Metra Warszawskiego (2012-2017), TBS Warszawa Południe (2017-2024), członek rad nadzorczych PL 2012+ (2014-2016), Pałac Saski (2021-2024).
Absolwent Uniwersytetu Warszawskiego. Wykładowca akademicki i autor publikacji dot. funduszy UE oraz zarzadzania projektami. Ekspert Rządu RP w ramach współpracy finansowanej ze środków UE przy projektach wzmacniających potencjał administracji lokalnej i regionalnej na Ukrainie, w Bułgarii i Rumunii.